My Dear Boy养成一个好男人，需要良好的家庭教育外，爱情是进阶的必要课程。男孩在爱情里受了伤，于是一点一滴的成熟为一个男人，但那慢慢愈合大的痂大多是丑陋的，它教育了男人怎麽用自私武装自己的恐惧、以名利成就自己的筹码。有一种幸运的男孩，他会遇到生命中的贵人，那贵人往往是一位「好姊姊」。关于那些好姊妹教他们的事，是实战的、非教条的、生动而且造就了一段美丽的回忆。 　　罗小菲（林心如 饰）是从基层做起的广告公司CF导演，与安庆辉（张轩睿 饰）有段姊弟情；广告公司老板萧也时（高圣远 饰），是个有品味的熟男，演艺圈颇负盛名的姊姊级女神是他稳定交往多年的女友。小赖（李李仁 饰）是名公务员，平时是辅育院义工，下班后成了国标舞舞者。