Everlasting Regret王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克，并与老克有了一段忘年恋，可是这个年轻人即将要离开上海了……